21 años sin que La Máquina tenga rumbo en la Liga MX. En ese largo periodo han desfilado 14 estrategas por los pasillos de La Noria, ninguno fue capaz de dirigir al Cruz Azul con dirección al título de Liga. Pedro Caixinha es parte de esa lista por fracasar el torneo anterior; sin embargo, el portugués se ha reivindicado al conquistar el certamen alterno e ingresar a la gran final del Apertura 2018. Si vence al América pondrá fin a la tan mencionada sequía. Atrás del técnico lusitano, 13 entrenadores no cambiaron la historia en poco más de dos décadas. Luis Fernando Tena, el último en ser campeón al mando del Cruz Azul en la Liga.
A continuación los técnicos que fallaron con la misión celeste
José Luis Trejo (2000-2002)
Mario Carrillo (2003)
Enrique Meza (2003-2004 / 2009- 2012)
José Luis Saldívar (2004)
Luis Fernando Tena (2004 / 2013- 2015)
Rubén Omar Romano (2005)
Isaac Mizrahi (2006- 2007)
Sergio Markarián (2007-2008)
Benjamín Galindo (2008-2009)
Guillermo Vázquez (2012-2013)
Sergio Bueno (2015)
Tomás Boy (2015-2016)
Paco Jémez (2016-2017)
Algunos con más pena que otros, la realidad es que estos hombres alimentaron la extensa maldición azul. De esta lista, cuatro entrenadores contendieron en la gran final, pero sucumbieron en la última instancia. Los que acariciaron la gloriaLuis Fernando Tena – Invierno 99
El Flaco es el último técnico campeón de Liga con Cruz Azul. En diciembre de 1999 se pudo haber consagrado por segunda ocasión, pero su equipo perdió ante Pachuca en el Estadio Azul. Los azules tardarían en llegar a una final ocho años después. Sergio Markarián – Clausura 2008
El uruguayo entendió la necesidad celeste y clasificó a la final en su segundo torneo. Para mala fortuna del Cruz Azul, cayó ante Santos en Torreón por marcador global de 3-2. Sergio ya no renovó para el siguiente certamen; su gestión duró un año. Benjamín Galindo – Apertura 2008
El Maestro llegó a la final en su primer torneo como maquinista. Estuvo a punto de vencer al Toluca en el infierno, donde finalmente tropezó en tanda de penaltis. Su estancia acabó en mayo del 2009, luego de un pésimo torneo de Clausura. Enrique Meza- Apertura 2009
En su tercera etapa como entrenador celeste, el Ojitos alcanzó la final del Apertura 2009. Perdió ante Rayados en el Estadio Azul, luego de un escandaloso 6-4 en el global. Guillermo Vázquez – Clausura 2013
De todos, Memo Vázquez fue el se quedó más cerca de terminar la maldición. Hace más de cinco años, Cruz Azul sucumbió ante el América en un duelo imborrable, esa vez fue igualado en tiempo de compensación, para luego caer ante penaltis.